Фосфатидилэтаноламин формула

Фосфатидилэтаноламин формула

Фосфолип и ды, фосфатиды, сложные липиды, отличительным признаком которых является присутствие в молекулах остатка фосфорной кислоты. В состав Ф. входят также глицерин (или аминоспирт сфингозин), жирные кислоты, альдегиды и азотистые соединения (холин, этаноламин, серин). Важнейшие представители Ф. – глицерофосфатиды [фосфатидилхолин (лецитин), фосфатидилэтаноламин (устаревшее название – кефалин), фосфатидилсерин, фосфатидилинозит, кардиолипин] и фосфосфинголипиды – сфингомиелины. Каждый класс Ф. объединяет множество однотипных молекул, содержащих различные жирные кислоты или альдегиды. При этом ненасыщенные жирные кислоты преимущественно находятся при 2-м углеродном атоме молекулы глицерина (формулы см. в ст. Липиды).

Ф. широко распространены в природе. В качестве основных структурных компонентов они входят в состав клеточных мембран животных, растений и микроорганизмов, определяя их строение и проницаемость, а также активность ряда локализованных в мембранах ферментов. С белками Ф. образуют липопротеиновые комплексы. Различным биологическим мембранам присущ определённый состав Ф. Так, кардиолипин – специфический митохондриальный Ф.; сфингомиелин присутствует в основном в плазматических мембранах. В мембранах микроорганизмов всегда содержится фосфатидилглицерин и редко лецитин (в отличие от клеток животных).

Состав Ф. некоторых органов изменяется при старении и ряде патологических состояний организма (атеросклероз, злокачественные новообразования).

Для разделения и установления строения Ф. используют различные виды хроматографии, химический и ферментативный (с помощью фосфолипаз) гидролиз, физические методы исследования (масс-спектрометрия, ИК-спектрометрия, ядерный магнитный резонанс и др.).

Помимо Ф., известны также фосфонолипиды, в которых атом фосфора связан с азотистым основанием (холином и этаноламином) ковалентной Р-С-связью. Эти соединения обнаружены у ряда моллюсков и бактерий.

Лит.: Ленинджер А., Биохимия, пер. с англ., М., 1974; Form and function of phospholipids, 2 ed., Amst. – L. – N. Y., 1973.

Глава II. ЛИПИДЫ

§ 4. КЛАССИФИКАЦИЯ И ФУНКЦИИ ЛИПИДОВ

Липиды представляют собой неоднородную группу химических соединений, нерастворимых в воде, но хорошо растворимых в неполярных органических растворителях: хлороформе, эфире, ацетоне, бензоле и др., т.е. общим их свойством является гидрофобность (гидро – вода, фобия – боязнь). Из-за большого разнообразия липидов дать более точное определение им невозможно. Липиды в большинстве случаев являются сложными эфирами жирных кислот и какого-либо спирта. Выделяют следующие классы липидов: триацилглицерины, или жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды, воска, терпены. Различают две категории липидов – омыляемые и неомыляемые. К омыляемым относятся вещества, содержащие сложноэфирную связь (воска, триацилглицерины, фосфолипиды и др.). К неомыляемым относятся стероиды, терпены.

Триацилглицерины, или жиры

Триацилглицерины являются сложными эфирами трехатомного спирта глицерина

и жирных (высших карбоновых) кислот. Общая формула жирных кислот имеет вид: R-COOH, где R – углеводородный радикал. Природные жирные кислоты содержат от 4 до 24 атомов углерода. В качестве примера приведем формулу одной из наиболее распространенной в жирах стеариновой кислоты:

В общем виде молекулу триацилгицерина можно записать так:

Если в состав триациоглицерина входят остатки различных кислот (R1 R2 R3), то центральный атом углерода в остатке глицерина становится хиральным.

Триацилглицерины неполярны и вследствие этого практически нерастворимы в воде. Основная функция триацилглицеринов – запасание энергии. При окислении1 гжира выделяется 39 кДж энергии. Триацилглицерины накапливаются в жировой ткани, которая, кроме депонирования жира, выполняет термоизолирующую функцию и защищает органы от механических повреждений. Более подробную информацию о жирах и жирных кислотах вы найдете в следующем параграфе.

Интересно знать! Жир, которым заполнен горб верблюда, служит, в первую очередь, не источником энергии, а источником воды, образующейся при его окислении.

Фосфолипиды содержат гидрофобную и гидрофильную области и поэтому обладают амфифильнымы свойствами, т.е. они способны растворяться в неполярных растворителях и образовывать стойкие эмульсии с водой.

Фосфолипиды в зависимости от наличия в их составе спиртов глицерина и сфингозина делятся на глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.

В основе строения молекулы глицерофосфолипидов лежит фосфатидная кислота, образованная глицерином, двумя жирными и фосфорной кислотами:

В молекулах глицерофосфолипидов к фосфатидной кислоте сложноэфирной связью присоединена НО-содержащая полярная молекула. Формулу глицерофосфолипидов можно представить так:

где Х – остаток НО-содержащей полярной молекулы (полярная группировка). Названия фосфолипидов образуются в зависимости от наличия в их составе той или иной полярной группировки. Глицерофосфолипиды, содержащие в качестве полярной группировки остаток этаноламина,

носят название фосфатидилэтаноламинов, остаток холина

Формула фосфатидилэтаноламина выглядит так:

Глицерофосфолипиды отличаются друг от друга не только полярными группами, но и остатками жирных кислот. В их состав входят как насыщенные (состоящие обычно из 16 – 18 атомов углерода), так и ненасыщенные (содержащие чаще 16 – 18 атомов углерода и 1 – 4 двойные связи) жирные кислоты.

Читайте также:  Препарат фастум гель

Сфингофосфолипиды по составу сходны с глицерофосфолипидами, но вместо глицерина содержат аминоспирт сфингозин:

Наиболее распространенными сфингофосфолипидами являются сфингомиелины. Они образованы сфингозином, холином, жирной кислотой и фосфорной кислотой:

Молекулы как глицерофосфолипидов, так и сфингофосфолипидов состоят из полярной головы (образована фосфорной кислотой и полярной группировкой) и двух углеводородных неполярных хвостов (рис.1). У глицерофосфолипидов оба неполярных хвоста являются радикалами жирных кислот, у сфингофосфолипидов – один хвост является радикалом жирной кислоты, другой – углеводородной цепочкой спирта сфингазина.

Рис. 1. Схематическое изображение молекулы фосфолипида.

При встряхивании в воде фосфолипиды спонтанно формируют мицеллы, в которых неполярные хвосты собираются внутри частицы, а полярные головы располагаются на ее поверхности, взаимодействуя с молекулами воды (рис. 2а). Фосфолипиды способны образовывать также бислои (рис. 2б) и липосомы – замкнутые пузырьки, окруженные непрерывным бислоем (рис. 2в).

Рис. 2. Структуры, образуемые фосфолипидами.

Способность фосфолипидов, образовывать бислой, лежит в основе формирования клеточных мембран.

Гликолипиды

Гликолипиды содержат в своем составе углеводный компонент. К ним относятся гликосфинголипиды, содержащие, кроме углевода спирт, сфингозин и остаток жирной кислоты:

Они так же, как и фосфолипиды, состоят из полярной головы и двух неполярных хвостов. Гликолипиды располагаются на внешнем слое мембраны, являются составной частью рецепторов, обеспечивают взаимодействие клеток. Их особенно много в нервной ткани.

Стероиды

Стероиды являются производными циклопентанпергидрофенантрена (рис. 3). Один из важнейших представителей стероидов – холестерин. В организме он встречается как в свободном состоянии, так и в связанном, образуя сложные эфиры с жирными кислотами (рис. 3). В свободном виде холестерин входит в состав мембран и липопротеинов крови. Сложные эфиры холестерина являются его запасной формой. Холестерин является предшественником всех остальных стероидов: половых гормонов (тестостерон, эстрадиол и др.), гормонов коры надпочечников (кортикостерон и др.), желчных кислот (дезоксихолевая и др.), витамина D (рис. 3).

Интересно знать! В организме взрослого человека содержится около 140 г холестерина, больше всего его находится в нервной ткани и надпочечниках. Ежедневно в организм человека поступает 0,3 – 0,5 г холестерина, а синтезируется – до 1 г.

Воска

Воска – это сложные эфиры, образованные длинноцепочечными жирными кислотами (число атомов углерода 14 – 36) и длинноцепочечными одноатомными спиртами (число атомов углерода 16 – 22). В качестве примера рассмотрим формулу воска, образованного олеиновым спиртом и олеиновой кислотой:

Воска выполняют главным образом защитную функцию, находясь на поверхности листьев, стеблей, плодов, семян они защищают ткани от высыхания и проникновения микробов. Они покрывают шерсть и перья животных и птиц, предохраняя их от намокания. Пчелиный воск служит строительным материалом для пчел при создании сот. У планктона воск служит основной формой запасания энергии.

Терпены

В основе терпеновых соединений лежат изопреновые остатки:

К терпенам относятся эфирные масла, смоляные кислоты, каучук, каротины, витамин А, сквален. В качестве примера приведем формулу сквалена:

Сквален является основным компонентом секрета сальных желез.

Фосфатидилхолины (Ф.), формула которых изображена на картинке ниже, представляют собой класс фосфолипидов, которые включают холин в качестве головной группы.

Они являются основным компонентом биологических мембран. Могут быть легко получены из различных легкодоступных источников, таких как яичный желток или соевые бобы, из которых они извлекаются механически или химически с использованием гексана. Они также входят в группу лецитинов желто-коричневатых жирных веществ, встречающихся в тканях животных и растений. Дипальмитоилфосфатидилхолин (например, лецитин) является основным компонентом легочного сурфактанта и часто используется в соотношении L/S для расчета зрелости легких плода. Хотя эти вещества обнаружены во всех растительных и животных клетках, они отсутствуют в мембранах большинства бактерий, включая Escherichia coli. В очищенном виде выпускаются коммерчески.

Вам будет интересно: Галерея — это что такое?

Этимология

Название «лецитин» было первоначально определено из греческого «лекита» (λεκιθος, то есть яичный желток) Теодором Николя Гобли, французским химиком и фармацевтом середины 19-го века, который применил его к фосфатидилхолину яичного желтка. Именно его он идентифицировал в 1847 году.

Гобли в конце концов полностью описал лецитин с химической структурной точки зрения в 1874 году. В некоторых контекстах термины фосфатидилхолин/лецитин используются как синонимы. Однако экстракты лецитина состоят из смеси Ф. и других соединений. Он также используется вместе с таурохолатом натрия для моделирования биорелевантных сред с питанием и натощак в исследованиях растворения высоколипофильных препаратов.

Локализация

Формула фосфатидилхолина является основным компонентом клеточных мембран и легочного сурфактанта и чаще встречается в экзоплазматической или наружной оболочке клеточной мембраны.

Читайте также:  Понос желтого цвета у взрослого причины лечение

Ф. также играет роль в мембранно-опосредованной клеточной сигнализации и активации PCTP других ферментов.

Фосфолипид фосфатидилхолин состоит из группы холина и глицерофосфорной кислоты с различными жирными кислотами. Обычно это насыщенная жирная кислота (это может быть пальмитиновая или гексадекановая кислота, H3C- (CH2) 14-COOH; маргариновая, идентифицированная Gobley в яичном желтке, или гептадекановая H3C- (CH2) 15- COOH, которая также принадлежит этому классу) или ненасыщенная жирная кислота (олеиновая, или 9Z-октадеценовая, как в оригинальном лецитине яичного желтка Гобли).

Вам будет интересно: Злопыхатель – это человек с заведомо дурным отношением

Катализация

Фосфолипаза D катализирует гидролиз формулы фосфатидилхолина с образованием фосфатидной кислоты (PA), высвобождая растворимую головную группу холина в цитозоль.

Ф. является нейтральным липидом, но он несет электрический дипольный момент около 10 D. Колебательная динамика фосфатидилхолина и его гидратационных вод была недавно рассчитана из первых принципов.

Ф. является жизненно важным веществом, содержащимся в каждой клетке человеческого организма. Некоторые исследователи использовали модели мышей-мутантов с серьезным окислительным повреждением в качестве модели ускоренного старения, чтобы исследовать возможную роль добавок структурной формулы фосфатидилхолина как способа замедления процессов, связанных со старением, и улучшения функционирования мозга и емкости памяти при деменции. Тем не менее, систематический обзор клинических испытаний на людях в 2009 году показал, что не было достаточных доказательств в поддержку применения лецитина или Ф. для пациентов с деменцией. Исследование показало, что умеренная выгода не может быть исключена, пока не будут проведены дальнейшие крупномасштабные исследования.

Преимущества

Исследования изучили потенциальные преимущества структурной формулы фосфатидилхолина для восстановления печени. Результаты проведены на животных, и никакие клинические данные не свидетельствуют о пользе для здоровья человека. В одном исследовании показано целительное действие Ф. на мышей с гепатитоми А, В и С. Введение Ф. при хроническом активном гепатите привело к значительному снижению активности заболевания у грызунов.

Продвижение

Некоторые организации способствуют использованию инъецированного Ф., также известного как инъекционный липолиз, утверждая, что процедура может расщеплять жировые клетки и таким образом служить альтернативой липосакции. В то время как ранние эксперименты не показали какого-либо количества липолиза, даже отдаленно сопоставимого с липосакцией. Сообщалось, что инъекции фосфатидилхолина небольшому количеству пациентов уменьшают или полностью устраняют многие виды липом, хотя некоторые из них фактически увеличиваются в размерах. Были побочные эффекты, которые прошли без особых осложнений. Долгосрочные исследования считаются необходимыми для оценки эффективности. Доктор Патрик Трейси успешно использовал Ф. и деоксхолат при лечении подглазничных жировых прокладок.

Вам будет интересно: Обществознание об обществе и природе. Последствия научно-технического прогресса

Фаза IIa / b клинических испытаний, проведенных в университетской клинике Гейдельберга, показала, что очищенный фосфатидилхолин с отсроченным высвобождением является противовоспалительным средством и веществом, повышающим гидрофобность поверхности. Обладает многообещающим терапевтическим потенциалом при лечении язвенного колита.

В отчете за 2011 год микробные катаболиты фосфатидилхолина были связаны с повышенным атеросклерозом у мышей благодаря выработке холина, оксида триметиламина и бетаина.

Хотя существует больше путей для биосинтеза Ф., один из них преобладает у эукариот. Он включает реакцию конденсации между диацилглицерином (DAG) и цитидин-5′-дифосфохолином (CDP-холин или цитиколин), опосредованную ферментом диацилглицерол-холинфосфотрансферазой. Другим заметным путем в некоторых тканях (главным образом в печени) является поэтапное метилирование фосфатидилэтаноламина с S-аденозилметионином (SAM), являющимся донором метильной группы.

В клетках

Фосфатидилхолин является ключевым компонентом наших клеток. Дополнение может улучшить психическое, печеночное и кишечное здоровье, защитить нервы и улучшить память. Инъекции Ф. также используются для уменьшения жира. Узнайте больше о его преимуществах, дозировке и побочных эффектах.

Уровень фосфатидилхолина может снижаться с возрастом. Например, в мозге наблюдается снижение его на 10 % между 40 и 100 годами.

Поскольку холин необходим для производства фосфатидилхолина, низкий уровень холина может ограничить его производство. Дефицит его способен снизить уровень фосфатидилхолина в печени, что приводит к печеночной недостаточности. Фосфатидилхолин также отвечает за выработку липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП) [R, R].

Низкие уровни Ф. связаны с потерей памяти и болезнью Альцгеймера. Исследование (DB-RCT) 80 здоровых молодых людей показало, что добавление липолитика фосфатидилхолина улучшает память.

Ф. повышает уровень холина и ацетилхолина в мозге, улучшает память и защищает мозг у мышей с деменцией.

Очень низкий уровень дезоксихолата фосфатидилхолина может вызвать повреждение печени и даже смерть у мышей. Исследования на животных показали, что Ф. может способствовать регенерации печени.

Читайте также:  Сливки детям с какого возраста

Низкие уровни холина и фосфатидилхолина-фосфатидилсерина могут вызывать неалкогольное жировое заболевание печени (НАЖБП) у людей.

Дальнейшее изучение

Исследование (DB-RCT) с использованием комбинации лечения расторопшей (силибин) и Ф. показало значительное улучшение работы ферментов печени, появление инсулинорезистентности и повышение функциональности тканей печени у 179 пациентов с неалкогольной жировой болезнью органа.

Добавки холина увеличивают соотношение фосфатидилхолин/фосфатидилэтанол (РЕ) в органе. Это может предотвратить прогрессирование болезни и увеличить шанс на выживание после операции на печени.

Исследование (DB-RCT) 176 пациентах показало, что Ф. помогал лечить хронический гепатит С (но не В).

Другое исследование (DB-RCT) 15 пациентов показало, что применение фосфатидилхолина помогало лечить хронический гепатит B.

Однако Ф. не был эффективен в лечении острого вирусного гепатита при исследовании 22 пациентов.

Расщепление жиров включает расщепление триглицеридов на глицерин и свободные жирные кислоты. Ф. увеличивает выработку гамма-рецептора PPAR, ответственного за расщепление жиров.

Применение

Инъекции и синтез фосфатидилхолина непосредственно в жировую ткань могут вызвать расщепление жира и могут использоваться в качестве альтернативы хирургии. Они также способны помочь с липомами, доброкачественными опухолями, вызванными накоплением жира [R, R, R].

Исследование (РКИ) 13 женщин показало, что инъекции фосфатидилхолина снижают количество жира в организме и могут быть использованы при вмешательстве с целью снижения веса.

Лечение фосфатидилхолином уменьшало воспаление и реакцию лейкоцитов, связанную с артритом у крыс.

Вам будет интересно: Заправский — это какой? Толкование и синонимы

Диетический Ф. частично устранил симптомы ревматоидного артрита у мышей и снизил воспаление.

Пренатальная добавка фосфатидилхолина может способствовать нормальной функции мозга в зародыше и снижает риск развития психических заболеваний.

Влияние

В исследовании (РКИ) 100 беременных женщин добавление Ф. обеспечивало правильное развитие мозга плода и предотвращало задержку в определенных областях развития мозга у плодов, которые были генетически восприимчивы к шизофрении.

Исследование конкретного случая биполярного мальчика показало, что добавление Ф. улучшило сон и помогло справиться с симптомами гипомании (легкая форма мании, которая является периодом эйфории или сильного возбуждения).

В одном исследовании высокие уровни гидролиза фосфатидилхолина в белом веществе мозга были связаны с биполярным расстройством. Тем не менее другое исследование 104 взрослых не выявило изменений в уровнях Ф. между людьми с биполярным расстройством, шизофренией или здоровыми людьми.

В четырех исследованиях (DB-RCT) 316 пациентов с язвенным колитом было установлено, что добавление фосфатидилхолина снижает тяжесть заболевания и улучшает качество жизни. Это также уменьшило зависимость от кортикостероидов у пациентов, принимающих их.

Исследования (РКИ) 345 здоровых субъектов показали, что Ф. защищает желудок от повреждений, вызванных нестероидными противовоспалительными препаратами (НПВП).

Также определили, что фосфатидилхолин снижает токсичность противовоспалительных препаратов (НПВП) и повышает их терапевтические свойства у крыс.

Инъекции Ф. непосредственно в жировые отростки могут вызвать воспаление или гибель тканей (некроз). Безопасность длительного использования неясна. Беременным женщинам и людям с заболеваниями сердца и почек, неконтролируемым диабетом или гипотиреозом, инфекциями, активными или предшествующими аутоиммунными следует избегать инъекций фосфатидилхолина непосредственно в жировом росте.

Побочные выделения

Побочные продукты диетического Ф. включают холин, N-оксид триметиламина (TMAO) и бетаин, которые увеличивают риск атеросклероза (уплотнения артерий), ишемической болезни сердца, инсульта и других заболеваний сердца. В основном ТМАО увеличивает риск сердечных заболеваний, но холин и бетаин вырабатывают ТМАО. Тем не менее связь между TMAO и сердечно-сосудистых заболеваниях является спорной и до сих пор обсуждается в научной литературе. Добавки фосфатидилхолина могут повышать уровень триглицеридов в крови.Однако у 26 здоровых мужчин Ф. снижал уровни гомоцистеина, которые являются потенциальным фактором риска сердечных заболеваний.

Отсутствуют испытания на людях для подтверждения некоторых преимуществ добавок Ф. Дальнейшие клинические испытания необходимы, чтобы подтвердить его пользу.

Фосфатидилхолин можно вводить в капсулах, таблетках и инъекциях. В клинических исследованиях использовались различные пероральные дозы Ф. в диапазоне от 0,5 г до 4 г в день в течение 12 недель. Инъекции фосфатидилхолина для снижения жира содержат от 40 до 60 куб.

Влияние на печень

Один пользователь сообщил, что использование Ф. в течение нескольких лет полностью изменило его печень, и вернуло высокие показатели к норме. Другой пользователь сообщил, что в течение почти двух месяцев жир на животе значительно уменьшился.

Другой пользователь в своем отзыве, написал, что его дважды доставили в скорую помощью из-за мезотерапии с применением данного вещества.

Некоторые принимают фосфатидилхолин с целью улучшения памяти. И весьма довольны результатами.

Ссылка на основную публикацию
Со скольки месяцев можно пшенную кашу ребенку
На протяжении первых месяцев жизни меню грудничка составляет исключительно грудное молочко или молочная адаптированная смесь. После 6-месячного возраста крохе начинают...
Снижающий холестерин препарат
Полезное органическое соединение холестерин (иначе – холестерол) выполняет в организме столько функций, что затруднительно даже представить себе, что произошло бы...
Снижение ачтв причины
© Автор: З. Нелли Владимировна, врач лабораторной диагностики НИИ трансфузиологии и медицинских биотехнологий, специально для СосудИнфо.ру (об авторах) АЧТВ (активированное...
Со скольки месяцев приучать ребенка к горшку
С наступлением лета многие мамы и папы, бабушки и дедушки решают, что пришло время приучать ребенка к горшку. Важно отнестись...
Adblock detector